Немного о сапонинах вообще и о чайных сапонинах в частности

Время от времени в дегустационных отчётах российских любителей чая я встречаю удивительные умозаключения. Есть люди, которые по количеству пенки при заваривании чая определяют, велико ли содержание в нём полифенолов, и высоко ли качество чая! С одной стороны, видеть такое очень смешно, а с другой, печально, что кто-то принимает это за чистую монету («авторитетные» же люди написали!).

Сразу надо оговориться, что интенсивность пенообразования при заваривании чая зависит от множества факторов – от жёсткости воды, от того, дошла вода до точки кипения или нет, от высоты, с которой воду льют в чайник или гайвань, и так далее. Но если исходить из того, что один и тот же человек более-менее одинаково готовит воду и заваривает чай, то те различия в количестве и стойкости пенки, которые он наблюдает, очевидно, связаны с различиями в химическом составе чая.

Пена легко образуется, когда снижается поверхностное натяжение жидкости. Молекулы поверхностно-активных веществ амфифильны, они состоят из частей с разными свойствами – полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных, или липофильных). Благодаря такому строению они концентрируются на границе раздела фаз (вода/воздух, вода/жир и т.д.) и снижают поверхностное натяжение. Поверхностно-активные вещества могут быть эмульгаторами и используются в качестве моющих средств. В роли полярных частей молекулы обычно выступают гидроксильные, карбоксильные, сульфатные и т.п. группы, в роли неполярных – длинные и/или массивные углеводородные остатки.

Достаточно одного взгляда на молекулу чайного полифенола, чтобы понять, что поверхностно-активными свойствами это вещество обладать не может. Самые значимые полифенолы чайного листа – катехины сплошь обвешаны гидроксильными группами со всех сторон, их молекулы полностью гидрофильны. И, кстати, если бы они были амфифильными, настой чая был бы выраженно мутным, практически непрозрачным, как мыльная эмульсия (и по тем же причинам) – они образовывали бы микроскопические мицеллы, состоящие из молекул, обращённых друг к другу гидрофобными «хвостами». Другие, менее значимые чайные полифенолы – кверцетин, кемпферол, витексин, изовитексин и прочие – тоже, естественно, полностью гидрофильны.

Но в чайном листе есть небольшое количество специфических чайных сапонинов – природных поверхностно-активных веществ, никакого отношения к полифенолам не имеющих. Кстати, в этом году термину «сапонин» исполняется ровно 200 лет – вещество, способствующее активному пенообразованию, впервые было выделено из корней мыльнянки (лат. Saponaria) в 1819 г.

Сапонины широко распространены в растительном мире. Считается, что они играют роль регуляторов прорастания семян, роста и развития растений: в маленьких концентрациях они всё это усиливают, а в больших – тормозят. Сапонины – гликозиды: они состоят из углеводной цепи и полициклического углеводородного остатка, т.н. сапогенина. В зависимости от строения этого остатка сапонины делятся на стероидные и тритерпеновые. У стероидных сапонинов он является производным циклопентанпергидрофенантрена (см. рис. 1), они сравнительно редки и встречаются, в основном, у тропических растений – диоскорейных, норичниковых, амариллисовых, спаржевых. Тритерпеновые сапонины распространены гораздо шире и делятся на тетрациклические – в основе их структуры лежит даммаран (см. рис. 2), они обнаружены в женьшене, берёзе, заманихе высокой и др., и пентациклические – производные альфа-амирина (он же урсан, см. рис. 3) и урсоловой кислоты (они содержатся в ортосифоне тычиночном, лапчатке прямостоячей, клюкве, бруснике), производные бета-амирина (он же олеанан, см. рис. 4), олеаноловой и глицирретиновой (см. рис. 5) кислот (они содержатся в аралии высокой, синюхе голубой, первоцвете весеннем, каштане конском, календуле лекарственной, солодке уральской, солодке голой), производные лупеола, производные гопана.

Сапонины чайного листа относятся к олеанановому ряду. Установлено строение примерно двух десятков из них. Структура одного из сапонинов чайного листа представлена на рис.6. А на рис. 7 в верхнем левом углу – схема их строения. А прямо под ними – схема строения катехинов. Как видите, между ними нет практически ничего общего.

Содержание сапонинов в чайном листе невелико – в сотни раз ниже, чем катехинов. Тем не менее, они смогли привлечь внимание учёных. Обнаружено их антимикробное и противовоспалительное (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8721352), антиаллергическое (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9178940), антигипертензивное (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9019528), антиангиогенетическое (лежащее в основе противоопухолевого, http://pubs.sciepub.com/jfnr/3/3/13/), антихолестеринемическое действие. Разумеется, для реализации этих эффектов нужны дозы, на несколько порядков превышающие то количество сапонинов, которое попадает в организм при питье чая.

Кроме чайного листа, сапонины содержатся в цветах, семенах и корнях чайного растения. Они несколько отличаются от сапонинов чайного листа, но тоже относятся к тритерпеновому ряду.

На просторах интернета, особенно в его китайском сегменте, порой можно встретить в продаже чайный сапонин в виде порошка, но к чайным растениям он не имеет отношения. Его получают из жмыха семян камелии масличной (Camelia oleifera) и используют в качестве эффективного и безопасного для высших животных и человека пестицида, а также как натуральное моющее средство. Хотя и сапонины чайных камелий в последнее время пытаются к этому приспособить (см., например, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28990656).

Можно, конечно, предположить, что содержание сапонинов в чайном листе коррелирует с содержанием экстрактивных веществ в целом, в том числе полифенолов. Такое предположение может показаться логичным, но оно лишено каких-либо доказательств, и ему не место в дегустационных отчётах. Тем более, что качество чая не определяется содержанием полифенолов – так же, как качество вина не определяется содержанием этилового спирта.

Друзья, не обязательно валить всё, что вы наблюдаете, на полифенолы, или кофеин, или L-теанин и т.д. Биохимия чайного листа довольно сложна и очень увлекательна, но разобраться в ней не так уж трудно, достаточно включить голову, вспомнить школьную программу и немного погуглить.

Рис. 1. Диосгенин, один из стероидных сапогенинов.


Рис. 2. Даммаран. Его структура лежит в основе тетрациклических тритерпеновых сапогенинов.


Рис. 3. Альфа-амирин (урсан) и урсоловая кислота. Их структура лежит в основе одного из видов пентациклических тритерпеновых сапогенинов.


Рис. 4. Бета-амирин (олеанан) и олеаноловая кислота. Их структура лежит в основе чайных сапонинов.


Рис. 5. Глицирризиновая кислота (сапонин) и глицирретиновая кислота (сапогенин).


Рис.6. Строение одного из сапонинов чайного листа. Вверху – сапонин (гликозид), внизу – сапогенин (агликон этого гликозида).


Рис.7. Схема строения сапонинов чайного листа – вверху слева. Под ней – схема строения катехинов чайного листа.

Источники — https://doctor-v.ru/med/saponiny/, https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=35966, https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/55/2/55_2_29.., https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1271/bbb.90003 и др.

5 марта 2019 г.
Источник: Самая домашняя чайная «Сова и Панда» https://vk.com/club47905050
Автор: Антон Дмитращук https://vk.com/id183549038


Понравилась статья? Поделись с друзьями!


Обсуждение закрыто.