Антиоксиданты, полифенолы, флавоноиды, катехины, таннины – ху из ху?

Все эти слова можно встретить в статьях о составе чая и о его полезных свойствах (обычно преувеличенных или вовсе выдуманных). Как правило, там не объясняется значение этих терминов и то, как они друг с другом связаны. Авторы таких статей нередко используют их произвольным образом или рассматривают как синонимы. Давайте будем чуть грамотнее и в самых общих чертах разберёмся, что есть что.

Антиоксиданты – это вещества, предотвращающие или замедляющие реакции окисления других веществ. Обычно имеется в виду окисление органических веществ в организме, продуктов питания или топлива и смазок, представляющее собой цепной процесс с участием свободных радикалов. А под антиоксидантами понимают органические вещества, способные связывать свободные радикалы с образованием малоактивных веществ. Они как бы принимают удар на себя, обрывая цепную реакцию.

Есть предположение, согласно которому такие цепные реакции окисления могут играть важную роль в механизме развития сердечно-сосудистых заболеваний, онкозаболеваний, старения и др. Отсюда идея о том, что антиоксиданты могут оказаться полезными в профилактике и комплексном лечении многих болезней, положительно повлиять на продолжительность жизни и т.д. Но это лишь гипотеза, а не доказанный факт! Данные исследований на эту тему неоднозначны.

Антиоксиданты имеют разную химическую структуру и относятся к разным классам веществ. Некоторые из них по своему строению являются полифенолами. Но далеко не все. Такие известные антиоксиданты, как аскорбиновая кислота (витамин С) и токоферолы (витамин Е) – не полифенолы.

Полифенолы – это вещества, в молекуле которых имеется несколько групп –ОН, связанных с ароматическими кольцами (см. рисунок 1). Наиболее важные природные полифенолы растительного происхождения относятся к флавоноидам.

Флавоноиды – это природные фенолы, в основе молекул которых лежит структура флавона. Флавон – это 2-фенилхромон, а хромон – это бенз-гамма-пирон. Не пугайтесь, всё не так уж сложно. Посмотрите на рисунок 2. Фенольные соединения, состоящие из вот такого углеродного скелета, на который могут быть навешаны самые разные группировки атомов, — это и есть флавоноиды. Их известно несколько тысяч. Роль их многообразна: антоцианы обуславливают красную и фиолетовую окраску цветов и плодов, рутин и кверцетин рассматриваются в качестве витамина Р и применяются в медицине, и т.д. Но нас, чайных людей, из всего множества флавоноидов будут интересовать, в первую очередь, катехины.

Катехины – это уже гораздо более узкое понятие. Собственно катехин и его стереоизомер эпикатехин – это конкретные вещества, флаван-3-олы (см. рисунок 3). В более широком смысле, катехинами называют также ряд их производных, в том числе эпигаллокатехин и эпигаллокатехингаллат – эфир эпигаллокатехина и галловой кислоты (см. рисунок 4). Это и есть самые значимые полифенолы чая.


Катехины – одни из наиболее восстановленных флавоноидов, поэтому их антиоксидантная активность высока. Катехины бесцветны и имеют горьковатый и вяжущий вкус. Они легко окисляются, и продукты их окисления окрашены. С окислением катехинов связано изменение окраски чайного листа при ферментации.

А теперь наше повествование делает поворот, потому что таннины (они же танины, они же танниды, они же дубильные вещества) – понятие из несколько иного ряда.

Таннины – это вещества, способные прочно соединяться с белками, в частности, с коллагеном, в результате чего образуется поперечно связанная структура, что лежит в основе дубления – превращения невыделанных шкур в прочную кожу, устойчивую к воздействию тепла, влаги, микроорганизмов и ферментов.

Все таннины – полифенолы, но таннины не обязательно являются флавоноидами. В основе их молекул может лежать не флавон, а другие структуры (см. рисунок 5). Строение их может быть довольно сложным (см. рисунок 6). Различают две большие группы таннинов: гидролизуемые и конденсированные.


Гидролизуемые таннины – разные. Катехины относятся как раз к ним. Но кроме катехинов, в их число входят эфиры галловой, дигалловой, эллаговой, хебуловой и других кислот с сахарами или фенолкарбоновыми кислотами, которые не имеют к чайному делу отношения – в чае из них в заметном количестве содержится разве что теогаллин, эфир хинной и галловой кислот.

А конденсированные таннины – это высокомолекулярные продукты конденсации катехинов (а также лейкоцианидинов и некоторых других веществ), образующиеся в процессе их окисления. Они имеют окраску от оранжево-красной до коричневой и горьковатый, выраженно вяжущий вкус.

Теперь вы понимаете, что утверждения типа «при ферментации катехины превращаются в таннины» или «в зелёном чае больше катехинов, а в красном чае больше таннинов», которые порой можно встретить в чайной литературе, — безграмотны. Катехины – это тоже таннины, одна из их разновидностей. Правильным будет сказать: «при ферментации чая гидролизуемые таннины превращаются в конденсированные таннины». В зелёном чае содержатся только гидролизуемые таннины, конденсированных нет. В красном – и те, и другие (см., например, такое исследование: http://cyberleninka.ru/article/n/vliyanie-fermentatsi… Кстати, оно выполнено в стенах моей альма матер).

Неверно также утверждение «катехины дают горечь, а таннины — терпкость». И катехины, и образующиеся из них конденсированные таннины – и терпкие, и горькие одновременно (хотя, возможно, и в неодинаковой степени).

Чтобы всё это было понятнее, я изобразил отношения между рассматриваемыми понятиями на схеме 7.

16 марта 2017 г.
Источник: Самая домашняя чайная «Сова и Панда» https://vk.com/club47905050
Автор: Антон Дмитращук https://vk.com/id183549038


Понравилась статья? Поделись с друзьями!


Обсуждение закрыто.